Su richiesta di sua sorella maggiore, lo studente Hotaro Oreki si unisce al Club di letteratura classica di Kamiyama High School per impedire che venga abolito, insieme ai membri del gruppo Eru Chitanda, Satoshi Fukube e Mayaka Ibara. La storia è ambientata nella città di Kamiyama, una città fittizia nella prefettura di Gifu che l'autore ha basato sulla sua vera città natale di Takayama, anch'essa a Gifu. La finzione Kamiyama High School è basata sulla vita reale della Hida High School. Iniziano a risolvere vari misteri, sia per aiutare con il loro club sia per le richieste di Eru.
Masamune Makabe era un ragazzo cicciottello che aveva una stretta relazione con Aki Adagaki, una bella ragazza benestante, fino a che un giorno lei non lo aveva rifiutato crudelmente e gli aveva dato il soprannome di "piede di maiale". Cercando vendetta contro il suo tormentatore, Masamune cambiò il suo nome, iniziò a stare a dieta e ad allenarsi ogni giorno per diventare uno studente in forma e bello, anche se vano, liceale. Quando incontra Aki ancora una volta, non lo riconosce e si impegna a sedurla ad innamorarsi di lui prima di respingerla imbarazzantemente per vendicarsi. Masamune finisce per allearsi con il compagno di classe e servo di Aki Yoshino Koiwai, che sembra conoscere anche il soprannome di Masamune.
La storia segue le vicende di Hachiman Hikigaya, un solitario e pragmatico liceale con una visione della vita distorta e antisociale che lo porta a non unirsi a nessun gruppo di giovani perché convinto che sarà sempre una fonte di illusioni. La sua insegnante Shizuka Hiratsuka fa in modo che Hachiman si iscriva al club di volontariato dell'istituto, frequentato e gestito dalla ragazza più carina e schietta della scuola, Yukino Yukinoshita, con la quale condivide un passato di solitudine ma per diverse ragioni — lui per i suoi ideali, lei perché invidiata dagli altri per la sua bellezza.Shizuka chiede a Yukino di occuparsi del problema di Hachiman e di renderlo un ragazzo in grado di migliorare i rapporti con il prossimo, in modo tale da garantirgli un futuro migliore nella società. Yukino accetta e Hachiman si ritrova a partecipare alle attività del club, che consistono nell'aiutare gli studenti in cerca del loro aiuto per ogni tipo di problema.In seguito al gruppo creatosi si aggiungerà anche Yui Yuigahama, una ragazza dal carattere molto diverso da quello di Hachiman e Yukino, difatti lei è molto socievole e aperta ma fatica a mantenere questa immagine.In seguito tutti incominceranno a creare un vero club, aiutando chi ne ha bisogno. Ma si creeranno situazioni alquanto particolari tra i ragazzi perché come ci ricorda il titolo, sono adolescenti!