Lahaina è una delle città più grandi della nostra lista, ma questa città storica è da non perdere. La città era una volta la capitale dell'intero regno hawaiano e il suo porto era estremamente occupato durante il 19 ° secolo come hub per la caccia alle balene. Anche Herman Melville, l'autore del classico letterario Moby Dick, è passato di lì, congedandosi a Lahaina durante i suoi anni in mare. Una vasta parte della città è designata come quartiere storico ed è stata preservata per la gente del posto e per i visitatori come un delizioso omaggio al passato. Front Street di Lahaina ospita dozzine di negozi, gallerie d'arte e ristoranti, oltre a una vivace vita notturna. Un certo numero di teatri offre anche spettacoli e spettacoli di livello mondiale, evidenziando e condividendo teatralmente danze, abiti e costumi locali.
I primi europei alle Hawaii sbarcarono a Kauai a Waimea, a soli 26 km da Koloa. La città è minuscola, copre poco più di 1 metro quadrato (3 chilometri quadrati). Koloa è stato uno dei primi posti alle Hawaii ad aprire uno zuccherificio e la produzione di zucchero ha portato un afflusso di immigrati a Koloa, contribuendo a una popolazione colorata e diversificata oggi. Le attività di vendita al dettaglio ora abitano gli edifici delle ex piantagioni nella pittoresca Città Vecchia di Koloa. Un percorso escursionistico e ciclistico chiamato Koloa Heritage trail è un tratto di 10 miglia (16 km) che passa da parchi, chiese, monumenti storici e bellissime spiagge.
Dall'altra parte dell'isola da Koloa si trova la città sulla costa settentrionale di Hanalei. La città ha una storia unica, con una presenza imperiale russa che occupava fortezze nella vicina Princeville. Oggi, Hanalei è nota per le splendide spiagge e una miriade di opportunità per l'avventura all'aria aperta. Windsurf, ziplining, escursionismo, rafting e snorkeling sono tutte attività disponibili a Hanalei. La città ospita regolarmente concerti di ukulele e festival musicali apprezzati sia dalla gente del posto che dai visitatori. La Waioli Mission House and Church di Hanalei è stata fondata dai primi missionari cristiani e si pone oggi come punto di riferimento storico nazionale; è un luogo perfetto per trascorrere un pomeriggio.